Уважаемый студент!

Стоимость данной работы составляет 1000 руб. Если Вас устраивает цена, Вы можете связаться с нами любым удобным для Вас способом:

Если же Вы не нашли нужную для Вас работу, мы готовы выполнить ее на заказ быстро и качественно! Вам нужно будет всего лишь заполнить форму заказа.

Всегда рады помочь!


1. Пользуясь основными принципами IUPAC, дайте название следующим соединениям

2. Напишите структурные формулы следующих химических соединений и радикалов:

А) 2-изопропил-5-метилциклогексанол-1

Б) 1,6-дибромгексантетраол-2,3,4,5

В) Изопропил

Д) Фенэтил

3. Ароматичность. Определение, критерии. Тип гибридизации атомов углерода в бензоле, особенности образования единой π-связи. Изобразите строение бензола с помощью атомных орбиталей. Укажите длину и энергию одинарной, двойной и тройной связи. Взаимосвязь длина – энергия.

4. Энергия сопряжения. Определение. Тип сопряжения в винилбензоле и феноле. Сравните термодинамическую устойчивость 1,3,5-гептатриена и 1,3,6-гептатриена.

5. Положительный и отрицательный индуктивный эффект, определение, примеры. Обозначьте графически электронные эффекты функциональных групп в молекулах: резорцин, бензальдегид, этиламин; укажите вид и знак этих эффектов; определите тип заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный).

6. Жесткие и мягкие кислоты. Определение. Принцип ЖМКО. Сравните кислотно-основные свойства этанола и фенола и их тиоаналогов. Напишите уравнения реакций, подтверждающие эти свойства.

7. Предложите схему синтеза 2-аминопропана из пропена. Напишите реакции идентификации для исходного вещества и продукта реакции.

8. Получите хлорбензол и бензилхлорид. Сравните подвижность галогена в ароматическом ядре и боковой цепи. Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ядре (отщепления – присоединения и присоединения – отщепления).

9. Осуществите превращение назовите продукты реакций:

При взаимодействии 1,1-дибромпропана со спиртовым раствором щелочи, происходит элиминация атомов брома с образованием пропина (продукт А). 

Пропин вступает в реакцию Кучерова с водой в присутствии солей ртути приводит к образованию ацетона (продукт В)

В структуре ацетона присутствует карбонильная группа, которая вступает в реакции нуклеофильного присоединения с образованием изопропилиденгидразина (продукт С)

  1. Инфракрасная спектроскопия. Характеристические частоты. Интерпретация спектров. Спектральная идентификация спиртов.

Контрольная работа № 2

1. Пользуясь основными принципами IUPAC, дайте название следующим соединениям

2. Напишите структурные формулы следующих химических соединений и радикалов:
А) изофталевая кислота

Б) амид ацетоуксусной кислоты

В) молочная кислота

Г) Изобутирил

Д) п-толуолил

       3. Конфигурационные изомеры, их свойства. Напишите проекционные формулы Фишера энантиомеров (и диастереомеров) для 2-амино-3-                                    гидроксипентановой кислоты и 2-гидроксибутановой кислоты. Стереоизомеры с одним центром хиральности отнесите к D,L- и R,S – стереохимическим                рядам.
  1. Ван-дер-ваальсово напряжение. Определение. Изобразите 1-бромпропан в виде проекционных формул Ньюмена. Назовите конформации и приведите их энергетическую кривую. Какие конформации являются наиболее энергетически выгодными.
  1. Покажите графически электронные эффекты заместителей в молекулах: метилсалицилат, п-аминобензолсульфокислота, 2-бутеновая кислота; укажите вид и знак этих эффектов; определите тип заместителя (электронодонорный или электроноакцепторный), тип сопряжения (где имеется)
  1. Активирующее действие карбонильной группы на водород при α-углеродном атоме. Напишите реакцию взаимодействия хлора с уксусным альдегидом.
  1. Предложите синтез кислоты пропионовой и кислоты янтарной из этана и неорганических реагентов.
  1. Приведите реакции обнаружение ароматической аминогруппы на примере анестезина (образование азометинового красителя, азокрасителя, изонитрила).
      9. Осуществите превращение, назовите продукты реакций:

На первой стадии фенол взаимодействует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия (продукт А)

Далее фенолят реагирует с углекислым газом с образованием салициловой кислоты (продукт В)

Далее, салициловая кислота взаимодействует с гидрокарбонатом натрия с образованием салицилата натрия (продукт С):

Салицилат натрия растворяется в щелочи за счет наличия фенольного гидроксила с образованием двойной соли (продукт D)

Продукт D взаимодействует с йодистым метилом с образованием метилового эфира о-метоксибензойной кислоты (продукт Е)

  1. Предложите анализ по функциональным группам следующих соединений: фенол и ацетальдегид. Назовите продукты реакций.

Контрольная работа № 3

  1. Напишите формулы открытой и циклических форм L-глюкозы (по Хеорсу). Назовите соединения. Как определяется принадлежность к L-ряду? Напишите формулу D-глюкозы. Что произойдет с D-глюкозой под действием разбавленного раствора щелочи при комнатной температуре? Что такое эпимеризация? Докажите, что глюкоза, манноза, фруктоза – эпимеры. Продукты восстановления D-глюкозы.
  1. Из двух молекул α,D-маннопиранозы получите биозы со связями (1→4), (1→6) и (1→1), назовите их, докажите химическими реакциями принадлежность к восстанавливающим или невосстанавливающим сахарам.
      3. Целлобиоза. Строение, химическое название. К какой группе дисахаридов относится? Почему? Подтвердите схемами реакций, назовите продукты

      4. Какие эфиры целлюлозы применяются в фармации. Напишите уравнения реакций их получения
  1. Пиразол. Электронное строение (ароматичность). Реакции электрофильного замещения по атому углерода и азота. Напишите схемы реакций и назовите продукты.
  1. Пурин. Структура, нумерация атомов в молекуле. Получение. Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного и нуклеофильного замещения.
  1. Никотин. Структура гетероцикла. Сравните центры основности по силе, напишите реакцию образования соли. Реакции на третичный атом азота с общеалкалоидными реактивами.
  1. Уравнение реакции гидролиза (кислотного и щелочного) триолеоилглицерина – одного из основных компонентов персикового и абрикосового масла. Использование данных масел при изготовлении инъекционных растворов.
  1. Способы получения ментола из лекарственного растительного сырья и синтетическим путем.
  1. Какая стероидная структура лежит в основе кортикостероидов? Приведите формулу и дайте химическое название. Предложите схему образования и гидролиза сложного эфира – дезоксикортикостерона-21-ацетата.

Пример ответа:

  1. Инфракрасная спектроскопия. Характеристические частоты. Интерпретация спектров. Спектральная идентификация спиртов.

Ответ:

Инфракра́сная спектроскопи́я (колебательная спектроскопия, средняя инфракрасная спектроскопия, ИК-спектроскопия, ИКС) — раздел спектроскопии, изучающий взаимодействие инфракрасного излучения с веществами.

При пропускании инфракрасного излучения через вещество происходит возбуждение колебательных движений молекул или их отдельных фрагментов. При этом наблюдается ослабление интенсивности света, прошедшего через образец. Однако поглощение происходит не во всём спектре падающего излучения, а лишь при тех длинах волн, энергия которых соответствует энергиям возбуждения колебаний в изучаемых молекулах. Следовательно, длины волн (или частоты), при которых наблюдается максимальное поглощение ИК-излучения, могут свидетельствовать о наличии в молекулах образца тех или иных функциональных групп и других фрагментов, что широко используется в различных областях химии для установления структуры соединений.

Экспериментальным результатом в ИК-спектроскопии является инфракрасный спектр — функция интенсивности пропущенного инфракрасного излучения от его частоты. Обычно инфракрасный спектр содержит ряд полос поглощения, по положению и относительной интенсивности которых делается вывод о строении изучаемого образца.

Многоатомные молекулы имеют 3n–6(5) нормальных колебаний, и в каждом таком колебании участвуют не пары атомов при одной связи, а в той или иной степени все n атомов молекулы. Однако было экспериментально установлено, что для колебаний некоторых функциональных групп вклад «посторонних» атомов и связей достаточно мал, поэтому вне зависимости от окружения эти функциональные группы поглощают в ограниченном интервале частот. Этот факт позволил путём сравнения многочисленных спектров соотнести наличие в молекуле характерных фрагментов с наблюдаемыми полосами поглощения. Такие полосы получили название групповых, или характеристических. По ним можно быстро и однозначно подтвердить присутствие или отсутствие в молекуле соответствующих фрагментов.

Возникновение характеристических колебаний может происходить по двум причинам:

  1. Если характеристическое колебание относится к лёгкому атому, связанному с тяжёлым, то практически всё движение сосредоточено именно на нём, и влияние остальной части молекулы на него весьма слабое.
  2. Колебания, относящиеся к атомам очень близкой массы (например, C=O, C≡N), слабо взаимодействуют с колебаниями остальных частей молекулы.

Существуют также менее определённые характеристические колебания, которые наблюдаются в сравнительно более широком интервале частот. Однако их положение в спектре можно объяснить массой атомов, резонансом или электронными эффектами в молекуле.

В ИК-спектре спиртов наблюдаются сильные валентные колебания νОН при 3635-3615 см-1 и 3600-3200 см-1, соответственно, для сильноразбавленных и концентрированных с водородными связями растворов. Кроме того, деформационные колебания δОН проявляется при 1410-1250 см-1, а валентные колебания νС-О при 1150-1050 см-1 в зависимости от строения спиртов.



33 стр.